19世紀末的維多利亞女王時代，英國上流社會新舊風尚的衝突激烈。王爾德的自由作風和大膽的政治作風很快使他成為了這場衝突的犧牲品。1895年，昆斯貝理侯爵（Marquess of Queensberry）因兒子阿爾弗萊德·道格拉斯（Lord Alfred Douglas；別名「波西」（Bosie））與王爾德交往而令到父子不和，並公然斥責王爾德是一個雞姦者（當時尚未產生「同性戀」這個概念）。
對此，憤怒的阿爾弗萊德叫王爾德立刻上訴，告侯爵敗壞他的名譽。結果王爾德上訴失敗，更被反告曾「與其他男性發生有傷風化的行為」（committing acts of gross indecency with other male persons）。根據當時英國1855年苛刻的刑事法修正案第11部分，王爾德被判有罪，在瑞丁和本頓維爾監獄服了兩年苦役。這兩年，王爾德停止了戲劇創作，在獄中寫下了詩作《瑞丁監獄之歌》和書信集《深淵書簡》。在這兩部作品中，他的風格發生了轉變，已很難尋得唯美主義的影響。在王爾德服刑期間，妻子康斯坦斯與兩個孩子改姓為荷蘭德（Holland），移居意大利，而他社交界和文學界的大多數朋友都對他避之唯恐不及。只有寥寥數人如劇作家蕭伯納仍挺身維護他。
20世紀末，在遭到毀譽近一個世紀以後，英國終於給了王爾德樹立雕像的榮譽。1998年11月30日，由麥姬·漢姆林雕塑的王爾德雕像在倫敦特拉法爾加廣場附近的阿德萊德街揭幕。雕像的標題為「與奧斯卡·王爾德的對話」，同時刻有王爾德常被引用的語錄：「我們都處在溝中，但是其中一些人在仰望着天空中的星星。」（We are all in the gutter, but some of us are looking at the stars.）
