1818年末,印度總督哈斯丁勛爵(Lord Hastings),決定授權明古連(Bencoolen)總督史丹福·萊佛士爵士(Sir Thomas Stamford Raffles)在馬來半島的南端建立一個新的貿易港。1819年1月29日,萊佛士在考察了附近島嶼後登陸新加坡。第二天,他就與天猛公簽訂了初步的協定,在當地建立一個貿易港。雖然天猛公是實際的統治者,新加坡仍是柔佛-廖內-龍牙馬來蘇丹國的一部分。柔佛蘇丹阿都拉曼在前一年已經和荷蘭人簽訂了條約,他的王國其實已經處於荷蘭的統治之下。顯然萊佛士面臨的是一個棘手的問題。
白思華中將(Lt. Gen. Arthur Ernest Percival)在1942年2月15日,農曆新年(春節),向大日本帝國陸軍的山下奉文將軍投降。約130000個印度、澳洲和英國士兵成為戰俘,當中許多遭遣送到緬甸、日本、朝鮮、滿洲國修蓋鐵路。日本將新加坡改名為「昭南島」。日佔時期是新加坡歷史上最黑暗的時刻。日軍,尤其是憲兵隊,做出了諸多暴行。為了報復新加坡華人之前支持中國抗日和新加坡的義勇軍,日軍從1942年2月18日至25日,進行了大檢證,又稱肅清。大檢證分在幾個區舉行:大坡、小坡、芽籠、後港、裕廊等。最後被日軍抓走人數達二萬,內閣資政李光耀也曾被日軍抓走。遭帶走的人當中,絕大多數都會被帶到偏遠的海邊集體槍殺。剩下的被送到泰國做苦工,建造「死亡鐵路」。